Kako to obično biva, Quentin Tarantino je i u filmu “Once Upon a Time… in Hollywood” stvorio svet u kojem svaka sporedna uloga dobija značenje koje prevazilazi kratak prikaz na ekranu. Njegova filozofija kastinga u filmu (filmovima) temelji se na ideji da nijedan lik nije „mali“; svaka uloga ima potencijal da ostavi snažan utisak, čak i kada je minutaža ograničena. Tarantino je pažljivo birao sporedne glumce, i kroz to je otvorio vrata sada već prepoznatljivim imenima kao što su Margaret Qualley, Austin Butler, Julia Butters, Dakota Fanning, Mike Moh, pa i Sydney Sweeney, čije su karijere dobile potpuno novi status nakon ovog ostvarenja.
Margaret Qualley, koja igra Mansonovu sledbenicu „Pussycat,“ donela je opasnu mešavinu ranjivosti i surovosti u jednoj od ključnih scena na Spahn ranču. Njena uloga otvorila joj je vrata ka glavnim ulogama, kao u seriji “Maid”, gde prikazuje kompleksnost žena suočenih s ekstremnim izazovima. Kvalitet njene izvedbe u “Once Upon a Time… in Hollywood” pomogao je da se postavi kao vodeći talenat među mlađom generacijom glumica.
Austin Butler, koji tumači Texa Watsona, pridodao je zloslutnost Tarantinovoj interpretaciji Mansonovih sledbenika. Butlerov prodoran nastup privukao je pažnju i doveo ga do uloge u kojoj tumači Elvisa Presleya u istoimenom biografskom filmu Baza Luhrmanna, čime se pozicionirao kao ozbiljan glumački talenat. Njegova transformacija u Texa podsetnik je na Tarantinovu sposobnost da od sporednih uloga napravi karijerne prekretnice.
Julia Butters, koja igra mladu glumicu Trudi Fraser, osvetljava scenu s Leonardom DiCapriom, gde svojom zrelošću i glumačkom oštroumnošću pruža kontrast njegovom karakteru Rika Daltona. Njena uloga, iako kratka, postala je izuzetno hvaljena i najavila njen rast u industriji. Butters je kasnije nastavila da igra složene likove, dokazujući da je njen nastup u Tarantinovom filmu bio tek početak.
Dakota Fanning u ulozi Squeaky Fromme unela je dodatnu tenziju i neizvesnost u film. Uloga članice Mansonove porodice koja je posvećena i hladna, dokazuje glumačko umeće i sposobnost da donese složene likove u filmovima koji zahtevaju suptilnost. Njena izvedba postala je prepoznata kao snažan doprinos filmu i otvorila joj nove mogućnosti za uloge u filmskim projektima slične težine.
Sydney Sweeney je u Tarantinovom “Once Upon a Time… in Hollywood” ostvarila manju, ali intrigantnu ulogu Mansonove sledbenice, otkrivajući glumačku suptilnost i sposobnost za prikazivanje zagonetnosti i unutrašnje tenzije. Iako je njen lik bio sporedan, Sweeney je ostavila utisak svojim prodornim prisustvom u sceni na Spahn ranču, gde doprinosi osećaju teskobe i neizvesnosti koji obavija Mansonovu “porodicu.” Nakon ovog filma, njena karijera doživela je značajan uspon kroz kompleksne uloge u serijama “Euphoria” i “The White Lotus”, gde je pokazala širok spektar emocionalne dubine i složenosti svojih likova.
Još jedan zanimljiv izbor bio je Mike Moh kao Bruce Li, čiji je prikaz izazvao brojne kontroverze zbog predstavljanja ovog majstora borilačkih veština u neobičnom svetlu. Dok je ta scena naišla na različite interpretacije, Mohova karijera dobila je novi zamah, a sama scena dala je priliku za dublje promišljanje o kontradikcijama unutar holivudske kulture. Lik Brusa Lija u filmu predstavlja suptilnu kritiku američke percepcije borilačkih veština i stereotipa koji okružuju azijske glumce u Holivudu.
Pored njih, u filmu se pojavljuju i iskusni glumci kao Bruce Dern, Timothy Olyphant i Kurt Russell, čija prisutnost daje autentičnost i oživljava duh starog Holivuda. Njihovo pojavljivanje nije samo omaž prošlim dekadama već i dodaje na slojevitosti narativa o prolaznosti i surovoj stvarnosti industrije.