U svojim ranim godinama, Timberland čizma je bila prihvaćena upravo od ljudi za koje je i bila dizajnirana. To su bili blue collar radnici iz Nove Engleske i šire. Ovi radnici su cenili dizajn jer je bio izdržljiv, štitio ih je, obuća je bila topla, a zahvaljujući primeni tehnologije bila je vodootporna.
Međutim, nije prošlo dugo pre nego što je ova svestrana obuća nadmašila svoje ciljno tržište.
U Milanu osamdesetih godina, đon je bio ključan za Paninaro stil. (Paninaro: društveni fenomen u kojem su mladi buržuji formirali grupe oko sendvičara i restorana brze hrane, podlegajući amerikanizaciji kao odgovor na društvene nemire). Pored Moncler puf jakne, par Timberland čizama bio je neophodan deo njihove italijansko-američke uniforme.
U Britaniji i Japanu, ove čizme postale su takođe opšte prihvaćene od drugih supkultura.
Međutim, retrospektivno gledano, takvi događaji su bili samo priprema za ključni trenutak brenda. Prihvatanje njihove žute čizme od strane hip-hop scene u Njujorku sredinom devedesetih godina lansirao je Timberland da bude ono što je danas.
Kolaboracija između Louis Vuittona i Timberlanda ima smisla pogotovo otkada je poznati muzičar Pharell Williams na čelu LV-a. Reper i ikona stila i sam nosi Timberland čizme. Najnovija kolekcija LV-a sadrži više različitih Timberland silueta. Cela LV x Timberland kolekcija biće puštena u prodaju 8. avgusta 2024. ekskluzivno za Louis Vuitton.
